В общем технология проста на самом деле. Собираем релиз, pdb'шки кладем в сухое темное место, бинарники отсылаем клиентам. Когда у клиента что-то падает прога этот момент отлавливает и предлагает послать дамп по почте разработчику. По приходу дампа от клиента оный дамп можно открыть как MSVC так и WinDbg, главное чтобы pdb'шки рядом с бинарями лежали. В pdb'шках дебажная инфа, через нее смотрится стек, переменные и прочее на момент падения.